Download + gambar : here
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
SINTESIS
1,3-bis-FENILMETILIDINUREA

Disusun oleh:
Nama : LAMTANA EKA KARTIKASARI
NIM : K100130173
Kelompok : F.1
Korektor :
Paraf Pengumpulan Laporan
Laboratorium Kimia Organik
Bagian Kimia Farmasi Fakultas Farmasi
UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH SURAKARTA
2014
I.
TUJUAN
Mengenal reaksi adisi-eliminasi
pada senyawa aldehida dan amina primer.
II.
CARA
KERJA SKEMATIS
Di
tambahkan 1,5 gram urea yang dilarutkan dalam 5 mL aquadest kedalam campuran
no.1 sambil diaduk.
Di
tambahkan 4-5 tetes HCl 2N atau sampai mencapai pH 3.
Di
saring endapan yang terjadi dengan menggunakan corong Buchner.
Dikeringkan
endapan yang diperoleh dan ditimbang.
III.
BAHAN
dan RANGKAIAN ALAT
a.
BAHAN
Benzaldehid,
urea, HCl 2N, es, dan aquadest.
b.
ALAT
Erlenmeyer
250 mL, bekker glass 500 mL, magnetic stirer, plate mechanical stirer, termometer,
dan corong Buchner.
c.

RANGKAIAN ALAT

RANGKAIAN ALAT
IV.
MEKANISME
REAKSI

V.
HASIL dan PERHITUNGAN RENDEMEN
HASIL dan PERHITUNGAN RENDEMEN
|
Nama Bahan Kimia
|
Molaritas (M)
|
Berat (gram)
|
Volume (mL)
|
|
Benzaldehid
|
9,65
|
5,32
|
5,1
|
|
Urea
|
22,09
|
1,5
|
1,086
|
|
Aquadest
|
-
|
-
|
5
|
|
HCl 2N
|
2-3 tetes
|
-
|
-
|
|
|
|
|
|
·
Urea
1,5 gram
BM = 60,06 g/mol
BJ = 1,38 g/mL
Massa = 1,5 gram
BJ = massa/volume
Volume = Massa/BJ
= 1,5 g/1,38 g/mL
Volume = 1,086 mL ≈ 0,001086 liter
n =
massa/BM
= 1,5g/ 60,06 g/mol
n = 0,024 mol
M =
mol/vol.
= 0,024 mol/0,001086 L
M = 22,09 M
·
Benzaldehid
BJ = 1,045 g/mL
BM = 108,14 g/mol
Volume = 5,1 mL
BJ = massa/volume
Massa = BJ x Volume
=1,045 g//mL x 5,1 mL
Massa = 5,32 gram
n =
massa/BM
= 5,32 g/ 108,14 g/mol
n = 0,049 mol
M =
mol/vol.
= 0,049 mol/0,0051 liter
M = 9,6 M
HCl
M
0,049 mol 0,024 mol
- -
R 0,048 mol 0,024 mol 0,024 mol 0,024 mol
S 0,001 mol – 0,024 mol 0,024 mol
Perhitungan
teoritis Iodoform
n = 0,024 mol
BM = 236 g/mol
Massa = n x BM
= 0,024 mol x 236 g/mol
= 5,664 gram
·
Berat
Imina basah setelah dimurnikan
Berat
basah + kertas saring = 3360 mg
Berat
kertas saring = 950 mg
·
Berat
kering pemurnian
Berat
kering + kertas perkamen = 2,3719
gram
Berat
kertas saring =
0,95 gram
Berat
basah setelah pemurnian = 2,41 gram
Berat
kering hasil pemurnian = 1,4219 gram
Berat rendemen = berat kering
hasil percobaan
Berat teoritis
= 1,4219
gram x 100 %
5,664
gram
Berat rendemen = 25,1
%
VI.
PEMBAHASAN
Dalam
praktikum untuk sintesis 1,3-bis-FENILMETILIDINUREA atau suatu imina ini
memberikan penjelasan untuk mengenal reaksi adisi-eliminasi pada senyawa
aldehid (R-COOH) dan amina primer (R-NH2). Senyawa imina yaitu
senyawa ynag punya gugus C=N. Amina yakni senyawa turunan amonia (NH3),
dengan atom nitrogen yang mengikat 1 atau lebih gugus aril atau alkil. Amina
ada empat macam, yakni amina primer, sekunder, tersier dan kwarterner. Amina
primer ialah dimana atom nitrogen mengikat 2 atom hidrogen dan 1 gugus
alkil/aril. Elektron bebas yang dimiliki atom nitrogen menjadikan suatu amina
tersebut bersifat basa atau nukloefil. Nukleofil ialah bersifat menyerang atom
yang bermuatan positif. Senyawa aldehid yang dipakai dalam sintesis ini ialah
benzaldehid dan amina primernya yaitu urea.
Amina-amina
primer yang mengalami reaksi dengan aldehid maupun keton, lalu dehidrasi
(melepaskan molekul air) maka akan didapatkan imina. Dalam reaksi ini digunakan
katalis asam, yaitu HCl. Alasan digunakannya katalis asam yaitu karena HCl
berperan penting yang merupakan penyumbang proton dalam proses protonasi
nantinya. Selain itu, reaksi ini dapat berlangsung optimal dalam suasana asam,
sehingga digunakan lah katalis asam. HCl ini memiliki peran untuk
mengoptimalkan reaksi adisi-eliminasi dalam pembentukan imina, supaya
didapatkan imina yang murni.
Dari
reaksi antara benzaldehid dan urea dalam pembentukan imina ini memiliki
tahap-tahap mekanisme reaksi. Reaksi adisi atau penjenuhan. Dan reaksi
eliminasi adalah lawan dari adisi yitu dari senyawa yang punya ikatan tunggal
menjadi ikatan rangkap. Pada reaksi ini ada 2 tahap, tahap pertama yakni proses
adisi amina nukleofilik yang menyerang karbon karbonil yang punya muatan
parsial positif (δ+) dan adanya pelepasan proton ke atom oksigen
dari atom nitrogen. Biasanya nukleofilik yang menyerang elektrofilik. Tahap
kedua pada reaksi ini ialah eliminasi pada gugus –OH terprotonkan misalnya saja
air. Tahap kedua ini sangat dipengaruhi katalis atau konsentrasi asam. Jika
suasana asam maka tahap 1 berlangsung lambat tetapi tahap 2 berlangsung cepat.
Reaksi
ini berlangsung optimum di pH 3-4. Jika terlalu asam (pH<3) atau pengurangan
keasaman (pH>4) maka dapat mempengaruhi laju reaksi pembentukan imina
tersebut. Dan dalam melakukan sintesis, suhu harus dijaga karena suhu
mempengaruhi proses sintesis yang dilakukan. Dari mekanisme cara kerjanya,
sebelum bahan dicampurkan maka erlenmeyer harus dikonsdisikan pada suhu 15OC
dalam bekker glass yang berisi air es dan aquadest. Setelah erlenmeyer yang
dikondisikan tersebut telah mencapai suhu 15oC maka dimasukkan
benzaldehid kedalam erlenmeyer tadi, kemudian dimasukkan urea yang telah
dilarutkan pada aquadest smbil distirer
diatas plate mechanical stirer tanpa pemanasan.
Penambahan
HCl harus tetes demi tetes, pertama ditambahkan HCl 2-3 tetes dalam campuran
larutan tadi kemudian dicek pH nya dengan pH stick untuk mengetahui pH larutan
setelah penambahan HCL tersebut. pH yang diharapkan adalah 3-4, sebagai pH
optimum dimana reaksi ini bisa berlangsung.lalu campuran tersebut diaduk dengan
stirer diatas plate mechanical stirer agar dapat menjadi larutan homogen. Pengadukan
dilakukan selama 30 menit dengan stirer tanpa dilakukan pemanasan , suhunya
dijaga 150C sampai terjadi
endapan putih. Awalnya muncul gelembung kemudian air berminyak setelah dingin
maka akan membeku sehingga menghasilkan endapan. Jika suhu melebihi 15oC
maka dalam bekkerglass ditambahkan es dan jikasuhunya terlalu rendah
ditambahkan aquadest.
Setelah
30 menit pengadukan lalu didiamkan pada suhu kamar diatas mechanical stirer
sambil distirer selama 30 menit. Tujuan dari pengadukan /stirer kedua ini ialah
untuk dehidrasi atau menarik air jadi antara pasta yang dihasilkan dapat
terpisah dengan air. Jika sudah maksimal maka proses stirer bisa dihentikan.
Karena imina jika tercampur air terlalu lama maka dapat terhidrolisis kembali.
Waktu
stirer yang kedua (pada suhu kamar) jika terlalu lama maka imina (endapan
putih) yang sudah dihasilkan akan terhidrolisis kembali menjadi berair sehingga
endapan yang diperoleh berkurang, seperti yang kelompok kami. Ketika 15 menit
sebenarnya sudah banyak endapan putih yang didapatkan tapi karena terlalu lama
maka banyak yang terhidrolisis kembali. Yang dapat mempengaruhi hasil rendemen
nantinya. Dari percobaan sintesis 1,3-bis-fenilmetilidinurea ini berat basah
setelah pemurnian ini adalah 2,41 gram. Dalam penyaringan gel atau pasta yang
diperoleh tidak boleh dicuci dengan aquadest, karena dapat menghidrolisis imina
yang dihasilkan. Disaring imina dengan corong buchner sampai tidak ada lagi air
yang menetes. Sehingga gel/pasta yang diperoleh benar-benar kering.
Untuk
membantu proses pengeringan maka dimasukkan kedalam oven selama + 35
menit supaya membantu pengeringan gel/pasta imina. Dalam menyaring imina harus
menngunakan glove dan kacamata karena jika imina terkena kulit maka akan perih
dan dapat menyebabkan iritasi. Dan perih pada mata jika tidak menggunakan
google. Sintesis imina ini untuk menguji keberadaan aldehid atau tidak. Imina
yang dihasilkan dikeringkan selama 5 hari supaya gel yang dihasilkan kering.
Kemudian ditimbang berat keringnya, dan dihasilkan 1,4219 gram. Sehingga
didapatkan rendemen sebesar 25,1%. Untuk titik lebur percobaan yang diperoleh
adalah 119-130oC. Untuk titik lebur teoritis imina kami kurang
mengetahui. Tetapi dari hasil rendemen yang didapatkan, jelaslah imina yang
kita hasilkan tidak murni karena kurang dari 75%. Dan rentang titik leburnya
lebih dari 10, semakin membuktikan bahwa imina yang didapatkan tidak murni. Hal
ini dapat dipengaruhi beberapa faktor, misalnya saja saat melakukan cara kerja
ada kesalahan, waktu didiamkan pada suhu kamar terlalu lama sehingga
terhidrolisis kembali. Organoleptis dari imina adalah berwarna putih, waktu
basah berbentuk gel tapi ketika sudah dikeringkan maka akan menggumpal-gumpal.
Pengeringan ini dipengaruhi oleh silika yakni absorben air. Jika berwarna ungu
pekat maka penyerapannya maksimal.
VII.
KESIMPULAN
Dari
percobaan sintesis imina ini rendemen yang dihasilkan 25,1% dan titik leburnya
119-130oC sehingga imina nya tidak murni, organoleptisnya berwarna
putih berbentuk gel.
VIII.
DAFTAR
PUSTAKA
Fessenden & Fessenden.1986.OrganicChemistryThirdEdition. Wadsworth Inc :
California
Hart, Harold.1987. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat.
Erlangga : Jakarta






