SINTESIS IODOFORM

download filenya + gambar : here

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

SINTESIS IODOFORM

Disusun oleh:

Nama         : LAMTANA EKA KARTIKASARI

NIM            : K100130173

Kelompok  : F.1

Korektor    :

Paraf Pengumpulan Laporan

Laboratorium Kimia Organik

Bagian Kimia Farmasi Fakultas Farmasi

UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH SURAKARTA

2014

I.              TUJUAN

Mengenal reaksi halogenasi alfa (α) pada senyawa karbonil.

II.             CARA KERJA SKEMATIS

A.    Pembuatan Iodoform dari aseton, KI, dan kapur klor. ( Tidak dilakukan )

Di masukkan 12 g KI, 200 mL aquadest, dan 4 mL aseton ke dalam erlenmeyer.

Di tambahkan bertetes-tetes larutan 5% kapur klor sambil digojog hingga tidak terbentuk endapan lagi.

 

Di diamkan campuran selama 10 menit, kemudian disaring menggunakan corong buchner.

Di cuci kristal dengan aquadest hingga tidak bereaksi alkalis lagi.

	PEMURNIAN

 

Di masukkan kristal kedalam labu alas bulat yang dilengkapi allihn condensor, kemudian ditambahkan alkohol hingga tepat larut ( sambil dipanaskan di penangas air ).

 

Disaring larutan dalam keadaan panas, didinginkan filtratnya dalam wadah berisi es, kemudian saring endapan yang terjadi dengan corong Buchner.

Dikeringkan kristal yang diperoleh, ditimbang, dan ditentukan titik leburnya.

B.    Pembuatan Iodoform dari aseto, I₂ , dan NaOH ( Dilakukan )

Dalam erlenmeyer, dimasukkan 10 g Iodium dan ditambahkan 10 g aseton.

Di tambahkan sedikit-sedikit dari pipet larutan NaOH 8N (resenter paratus) dan bila terjadi panas, didinginkan dibawah kran atau bungkus dengan lap basah.

 

Setelah terjadi kristal kuning, segera diencerkan dengan aquadest sebanyak kurang lebih 300 mL.

Segera disaring dengan corong buchner.

 

Di cuci kristal dengan aquadest hingga filtrat tidak bereaksi alkalis lagi, baru kemudian rekristalisasi dengan alkohol (seperti pada cara A).

Dikeringkan kristal yang diperoleh, ditimbang dan ditentukan titik leburnya.

III.           BAHAN dan RANGKAIAN ALAT

a.     BAHAN

Kalium Iodida, aseton, aquadest, larutan kapur klor 5%, es, etanol, Iodium, dan larutan NaOH 8N.

b.    ALAT

Erlenmeyer, labu alas bulat (LAB), pengaduk magnetic, plate mechanical stirer, corong Buchner, dan allihn condensor.

c.     RANGKAIAN ALAT

 

IV.      MEKANISME REAKSI

V.       HASIL dan PERHITUNGAN RENDEMEN

Nama Bahan Kimia	Molaritas (M)	Berat (gram)	Volume (mL)
Aseton	13,6	5	6,32
NaOH	8	6,4	20
Iodium	18,81	5	1,01
Aquadest	-	-	150
Etanol	17,66	24,38	30

·         Aseton 5 gram

BM = 58 g/mol

BJ = 0,790 sampai 0,792 g/mL

Massa = 5 gram

BJ = massa/volume

Volume = Massa/BJ

            = 5 g/0,791 g/mL

Volume = 6,32 mL ≈ 0,00632 liter

n = massa/BM

   = 5g/ 58 g/mol

n = 0,086 mol

M = mol/vol.

    = 0,086 mol/0,00632 L

M = 13,6 M

·         NaOH 8N

BJ = 1,35 g/mL

BM = 40 g/mol

Volume = 20 mL

N = a x M

8 = 1 x M

Molaritas = 8 M  

     

                              M =

                                        

                                         8  =

                                         Massa = 6,4 gram

n = massa/BM

   = 6,4 g/ 40 g/mol

n = 0,16 mol

·         Iodium ( I₂ ) 5 gram

BJ = 4,93 g/mL

BM = 253,8 g/mol

Massa = 5 gram

BJ = massa/volume

Volume = Massa/BJ

            = 5 g/ 4,93 g/mL

Volume = 1,01 mL ≈ 0,00101 L

n = massa/BM

   = 5 g/ 4,93 g/mol

n = 0,0197 mol

M = mol/vol.

    = 0,0197 mol/ 0,00101

M = 18,81 M

·         Etanol 30 mL

BJ = 0,8119 – 0,8139 g/mL

BM = 46 g/mol

Volume = 30 mL

BJ = massa/volume

Massa = BJ x Volume

          = 0,8129 g//mL x 30 mL

Massa = 24,38 gram

n = massa/BM

   = 24,38 g/ 46 g/mol

n = 0,53 mol

M = mol/vol.

    = 0,53 mol/0,03 liter

M = 17,66 M

                                                                       NaOH

     Aseton             +      3/2  Iodium                 Iodoform       +     Ion Enolat

M            0,086 mol           0,0197 mol                         -                            -

R              0,013 mol          0,0197 mol                     0,013 mol                 0,013 mol

S              0,073 mol                          –                     0,013 mol                 0,013 mol

Perhitungan teoritis Iodoform

n = 0,013 mol

BM = 393,7 g/mol

Massa = n x BM

           = 0,013 mol x 393,7 g/mol

           = 5,1181 gram

·                Berat basah Iodoform

Berat kertas saring                                   =     890 mg

Berat basah  Iod. + kertas saring =   3620 mg

Berat Iodoform basah                  =   2730 mg

·      Berat Iodoform basah setelah dimurnikan

       Berat basah Iod. + kertas saring             =   2720 mg

       Berat kertas saring                                  =     890 mg

       Berat Iodoform basah murni                  =    1830 mg

·      Berat kering pemurnian

       Berat kering + kertas perkamen             = 2,1496 gram

       Berat kertas saring                                  =     0,92 gram

       Berat kering pemurnian                         = 1,2296 gram

       Berat basah Iodoform                 = 2,73 gram

       Berat basah setelah pemurnian = 2,72 gram

       Berat kering hasil pemurnian     = 1,2296 gram

Berat rendemen = berat kering hasil percobaan

                                            Berat teoritis

                           =   1,2296 gram   x 100 %

                                 5,1181 gram

      Berat rendemen  = 24,02 %

VI.      PEMBAHASAN

                        Dalam praktikum sintesis iodoform ini memiliki tujuan agar kita dapat mengenali reaksi halogenasi alfa (α) pada senyawa karbonil. Senyawa karbonil adalah senyawa yang mempunyai gugus karbonil (-CO). Senyawa haloform (CHX₃) ialah suatu senyawa dimana atom Karbon (-C) mengikat 1 atom hidrogen dan 3 atom halogen. Atom-atom halogen adalah atom-atom golongan VII A, yang digunakan biasanya Klorida, Bromida, Iodium. Jika halogen yang digunakan dalam substitusi hidrogen alfa adala klor maka akan didapatkan kloroform (CHCl₃), tapi kalau bromida akan didapatkan bromoform (CHBr₃). Dalam sintesis iodoform ini reaksi yang digunakan ialah halogenasi alfa pada senyawa karbonil. Halogenasi alfa ialah suatu reaksi dimana senyawa halogen akan menggantikan atom-atom hidrogen yang terikat pada karbon alfa. Dan karbon alfa ialah karbon yang terikat langsung dengan atom karbon dari gugus karbonil. Sedangkan atom hidrogen yang terikat pada karbon alfa dinamakan hidrogen alfa.

            Dalam reaksinya aseton mengalami deprotonasi (OH^-) dari katalis basa, sehingga didapatkan karbanion yang memiliki sifat nukleofilik ( Nu^-) atau bermuatan negatif. Kemudian addisi halogen (I₂) menghasilkan α-iodo karbonil. Sampai dihasilkan ion enolat dan iodoform. Enolat ialah sebuah nukleofil yang baik yang bisa mensubstitusi halida dari alkil halida, jadi dapat menghasilkan senyawa karbonil yang teralkilasi. Disini iodium sebagai atom halogennya, sedangkan propanon atau nama trivialnya aseton ialah suatu keton. Dan senyawa keton ialah senyawa yang memiliki gugus karbonil. Dalam hal ini aseton ialah senyawa yang berperan sebagai penyedia hidrogen alfa (α). Reaksi halogenasi alfa dapat dikatalis dengan suatu asam atau dalam suasana basa. Reaksi yang dikatalis oleh suatu asam berlangsung melalui enol.

            Dalam prkatikum ini sintesis iodoform yang dibuat dengan mereaksikan iodium dan aseton yakni dengan cara langsung. Sedangkan cara tidak langsung adalah pembuatan iodoform dari KI, aseton, akuadest, dan larutan kapur klor. Iodium memiliki sifat mudah teroksidasi, sehingga dalam penimbangannya harus dilakukan dalam botol timbang, supaya tidak teroksidasi oleh udara yang dapat mengganggu pernafasan. Iodium bila dalam keadaan panasa maka akan terurai. 

            Dalam sintesis ini kita gunakan reaksi dalam suasana basa, maka dengan penambahan NaOH. NaOH yang kita pakai harus resenter paratus atau dibuat baru, alasannya agar reaksi yang dikatalis dengan basa ini dapat berjalan secara optimal. Aseton dimasukkan terlebih dahulu kedalam erlenmeyer, lalu iodium dimasukkan. Hal ini dilakukan karena BJ Aseton lebih kecil dari BJ iodium, agar terjadi larutan yang tercampur secara homogen. Kemudian digojog sampai iodiumnya larut dalam aseton tersebut lalu ditutup dengan alumunium foil supaya iodium tidak menguap dalam udara bebas. Kemudian ditambahkan katalis basanya. Dalam penambahan NaOH ini harus dilakukan tetes demi tetes melallui dinding erlenmeyer, sambil digojog supaya bercampur homogen. Dan supaya kita mengetahui bahwa reaksinya tidak lewat jenuh yang menyebabkan tidak berhasilnya sisntesis iodoform ini.

            Penambahan NaOH dlakukan secepat mungkin (NaOH masih dalam keadaan hangat) setelah dibuat, supaya reaksinya optimal. NaOH yang ditambahkan sampai larutan tidak menimbulkan warna kuning pada dinding erlenmeyer (larutan campuran iodium dan aseton). Bila setelah ditambahkan NaOH sudah tidak lagi menmbulkan warna kuning, maka larutan tersebut sudah jenuh dan terlihat endapan kuning dibagian bawah. Saat penambahan NaOH ke dalam erlenmeyer, maka erlenmeyer harus dibungkus dengan lap basah, supaya suhunya dapat terjaga karena penambahan NaOH.

            Setelah didapatkan larutan yang jenuh, lalu ditambahkan sejumlah aquadest kedalam erlenmeyer supaya kita dapat ketahui endapan kuning yang kita dapatkan. Kemudian disaring dengan corong buchner, sambil kristal tersebut dicuci dengan aquadest sampai tidak bersifat alkalis lagi, untuk mengetahuinya kita gunakan kertas lakmus. Bila dalam kertas lakmus merah tidak berubah jadi biru, maka sudah tidak alkalis lagi. Atau jika perubahan warna pada lakmus merah jadi biru terjadi begitu lambat, maka dapat dikatakan sudah netral. Kristal tersebut dapat bersifat basa atau alkalis karena adanya katalis NaOH yang digunakan sebagai katalis tadi. Pencucian dengan aquadest karena, aquadest sifatnya itu agak ke asam atau basa lemah sehingga dapat menetralkan kristal yang mengandung NaOH tersebut.

            Tahap selanjutnya adalah rekristalisasi. Dalam pelarutan iodoform, kita tidak menggunakan labu alas bulat yang dilengkapi allihn condensor, tapi menggunakan plate mechanical stirer. Jika menggunakan rangkaian allihn condensor dan LAB, suhunya akan lebih terjaga dalam pemurnian dan pelarutannya. Kristal telah didapatkan tadi dilarutkan dalam alkohol tepat larut sekitar 30 mL. Digunakan alkohol karena kelarutan iodofom adalah dalam etanol. Serbuk iodoform yang awalnya berwarna kekuningan setelah dilarutkan dalam etanol dan dipanaskan dalam plate mechanical stirer, maka larutannya akan berubah  warna jadi kecoklatan.pemnasan ini dilakukan karena dapat membantu dalam pelarutannya. Bila semua sudah terlarut segera disaring dalam kondisi yang masih panas, supaya zat pengotornya terlarut. Larutan yang telah disaring segera dimasukkan dalam wadah yang telah diisi air es, agar cepat terbentuk endapan kristal. Bila sudah banyak endapan yang terbentuk maka segera saring dengan corong buchner dan cuci sisa endapan yang masih tersisa dalam bekkerglass dengan aquadest. Ditunggu sampai air tidak menetes lagi, yang menandakan bahwa kristal iodoform tersebut sudah tidak mengandung kadar aquadest yang cukup banyak, yang dapat memperbesar berat basahnya.

            Dari praktikum sintesis iodoform ini berat basah setelah pemurnian adalah 1,83 gram, dan setelah dikeringkan maka kita dapatkan berat kristal kering setelah dimurnikan adalah 1,2296 gram. Sehingga didapatkan rendemen dari sintesis iodoform ini sebesar 24,02%. Dari hasil rendemen ini, hasilnya kurang dari 75 %, jadi dapat dikatakan iodoform yang dihasilkan kurang murni, mungkin masih ada zat pengotornya. Setelah didapatkan kristal yang telah dikeringkan tadi, kita dapatkan melting point (m.p) atau titik lebur iodoformnya 115-122⁰C, rentangnya lebih dari 5, jadi ini menguatkan bahwa iodoform yang kami hasilkan tidak murni. Titik lebur iodoform ini dihitung ketika suhu dimana iodoform mulai melebur sebagian sampai melebur seluruhnya. Secara teoritis titik lebur iodoform adalah 118-121⁰C. Organoleptis dari iodoform ini adalah kristal kuning, memiliki bau yang khas, dan kristalnya halus.

VII.     KESIMPULAN

Dari praktikum sintesis iodoform ni dapat disimpulkan bahwa terjadi reaksi halogenasi alfa (α) dengan katalis suatu basa (NaOH). Halogenasi alfa pada aseton, karena memiliki gugus karbonil. Aseton tadii addisi dengan halogen, yaitu iodium. Dari reaksi tersebut maka dihasilkan ion enolat dan iodoform. Di hasilkan ion enolat karena pengaruh katalis basa. Rndemen yang diperoleh 24,02 % dan titik lebur iodoform hasil percobaan sebesar 115-122⁰C.

VIII.   DAFTAR PUSTAKA

Fessenden & Fessenden.1986.OrganicChemistryThirdEdition. Wadsworth           Inc       : California

Hart, Harold.1987. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Erlangga : Jakarta

www.chem-is-try.org