sintesis dibenzilidin aseton

Download Filenya : here

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

SINTESIS DIBENZILIDINASETON

Disusun oleh:

Nama         : LAMTANA EKA KARTIKASARI

NIM            : K100130173

Kelompok  : F.1

Korektor    : Iwan Setya N

Paraf Pengumpulan Laporan

Laboratorium Kimia Organik

Bagian Kimia Farmasi Fakultas Farmasi

UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH SURAKARTA

2014

I.              TUJUAN

Mempelajari reaksi kondensasi aldehid aromatik dengan keton ( reaksi kondensasi Claisen-Schmidt ).

II.             CARA KERJA SKEMATIS

Di masukkan 5,3 gram benzaldehid ; 1,85 mL aseton dan 37,5 mL etanol ke dalam erlenmeyer 250 mL yang telah dilengkapi dengan engaduk magnet. Suhu dijaga 20-22^oC.

Di tambahkan larutan 2 gram NaOH dalam 9,5 mL aquadest ke dalam campuran diatas  sambil diaduk selama 5 menit.

 

Campuran didiamkan selama 10 menit, kemudian disaring menggunakan caring Buchner.

Di cuci residu atau kristal dengan aquadest kemudian cuci dengan etanol dingin.

	PEMURNIAN

 

Di masukkan kristal kedalam bekker glass kemudian ditambahkan etanol 20 mL hingga tepat larut (sambil dipanaskan di atas penangas air).

 

Disaring larutan dalam keadaan panas, didinginkan filtratnya dalam wadah berisi es, kemudian saring endapan yang terjadi dengan corong Buchner.

Dikeringkan kristal yang diperoleh, ditimbang, dan ditentukan titik leburnya.

III.           BAHAN dan RANGKAIAN ALAT

a.     BAHAN

Benzaldehid, aseton, etanol, NaOH, dan aquadest.

b.    ALAT

Erlenmeyer 250 mL, pengaduk magnetic, plate mechanical stirer, termometer, corong Buchner, dan gelas ukur.

c.     Rangkaian Alat

IV.      MEKANISME REAKSI

VI.           HASIL dan PERHITUNGAN RENDEMEN

 

·         Benzaldehid 5,3 gram

BM = 106 g/mol

BJ = 1,043 sampai 1,045 g/mL

Massa = 5,3 gram

BJ = massa/volume

Volume = Massa/BJ

            = 5,3 g/1,405 g/mL

Volume = 5,07 mL ≈ 0,005 liter

n = massa/BM

   = 5,3 g/ 106 g/mol

n = 0,05 mol

M = mol/vol.

    = 0,05 mol/0,00507 L

M = 9,67 M

·         Aseton 1,85 mL

BJ = 0,790 sampai 0,792 g/mL

BM = 58 g/mol

Volume = 1,85 mL

BJ = massa/volume

Massa = BJ . Volume

          = 0,791 g//mL . 1,85 mL

Massa = 1,46 gram

n = massa/BM

   = 1,46 g/ 58 g/mol

n = 0,025 mol

M = mol/vol.

    = 0,025 mol/0,00185 liter

M = 13,5 M

·         Etanol 37,5 mL

BJ = 0,812 g/mL

BM = 46 g/mol

Volume = 37,5 mL

BJ = massa/volume

Massa = BJ . Volume

          = 0,812 g//mL . 37,5 mL

Massa = 30,45 gram

n = massa/BM

   = 30,45 g/ 46 g/mol

n = 0,66 mol

M = mol/vol.

    = 0,66 mol/0,0375 liter

M = 17,6 M

·         NaOH 2,0 gram

BJ = 1,35 g/mL

BM = 40 g/mol

Volume = 30 mL

BJ = massa/volume

Volume = Massa/BJ

            = 2,0 g/1,35 g/mL

Volume = 1,48 mL ≈ 0,00148 L

n = massa/BM

   = 2,0 g/ 40 g/mol

n = 0,05 mol

M = mol/vol.

    = 0,05 mol/ 0,00148

M = 33,78 M

                                                                     NaOH

     2 Benzaldehid   +      Aseton                     Dibenzilidinaseton   +     2 Air

M            0,05 mol             0,025 mol                           -                            -

R              0,05 mol                        0,025 mol                       0,025 mol                 0,05 mol

S                  -                        –                                 0,025 mol                 0,05 mol

Perhitungan teoritis Dibenzilidinaseton (DBA)

n = 0,025 mol

BM = 234,104 g/mol

Massa = n x BM

           = 0,025 mol x 234,104 g/mol

           = 5,8526 gram

·                Berat basah DBA

Berat kertas saring                                   = 1026,7 mg

Berat basah  DBA + kertas saring           = 8013,5 mg

Berat DBA basah                          = 4751,1 mg

·      Berat 1 gram untuk dimurnikan

       Berat DBA basah + kertas perkamen     = 1268,9 mg

       Berat kertas perkamen                            = 266,9 mg

       Berat basah yang akan dimurnikan       = 1002,0 mg

·      Berat DBA basah setelah dimurnikan

       Berat basah DBA + kertas saring                       = 2723,7 mg

       Berat kertas saring                                  = 1026,7 mg

       Berat DBA basah murni                          = 1697 mg

·      Berat kering pemurnian

       Berat kering + kertas perkamen             = 1,4744 gram

       Berat kertas saring                                  = 1,0267 gram

       Berat kering pemurnian                         = 1,4477 gram

       Berat basah DBA                         = 4,7511 gram

       Berat DBA untuk pemurnian      = 1 gram

       Berat basah setelah pemurnian = 1,697 gram

       Berat kering hasil pemurnian     = 0,4477 gram

Berat hasil percobaan =

                  4,7511 g     =      1

                     X                   1,697 g

                    X  = 7,977 gram

Berat rendemen = x . berat kering hasil percobaan

                                            Berat teoritis

                           = 7,977 gram . 0,4477 gram   x 100 %

                                            5,8526 gram

      Berat rendemen  = 61,02 %

VII.     PEMBAHASAN

            Dalam praktikum sintesis dibenzilidinaseton (DBA) ini mempunyai tujuan agar kita mengetahui mekanisme reaksi kondensasi aldehid (R-COOH) aromatik (siklik) dengan keton (RCOO-R’) yang termasuk reaksi kondensasi Claisen-Schmidt. Reaksi kondensasi itu adalah reaksi yang muncul disebabkan penggabungan dua molekul atau lebih menjadi satu molekul yang besar, tetapi tidak ada suatu molekkul kecilpun yang hilang (seperti halnya air (H₂O)). Kondensasi aldol juga bisa dinamakan reaksi addisi (pemutusan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal atau reaksi penjenuhan). Jika aldehid tidak punya hidrogen alfa, maka tidak bisa menghasilkan ion enolat. Maka dari itu disini kami menggunakan benzaldehid (aldehid aromatik) yang bereaksi dengan senyawa yang punya hidrogen alfa yaitu aseton atau propanon (keton). Hal semacam ini (aldehid tidak punya hidrogen alfa dicampurkan dengan suatu keton yang punya hidrogen alfa) disebut kondensasi aldol silang.

            Saat praktikum kondensasi aldol katalis yang akan digunakan adalah NaOH (suasana basa). Dalam reaksi kondensasi, kita dapat menggunakan katalis asam maupun basa. Jika menggunakan katalis asam, maka akan di dapatkan ion enol dari reaksi ini. Tetapi jika kita menggunakan katalis basa, maka dari reaksi tersebut kita akan memperoleh ion enolat. Penambahan katalis disini memiliki peranan untuk membantu supaya reaksi kondensasi ini berjalan cepat (mempercepat reaksi tetapi tidak ikut serta bereaksi sehingga tidak mengubah hasil akhir dari reaksinya).

            Pembentukan dibenzilidinaseton ini, OH^- (dari NaOH) menyerang aseton maka dihasilkan enolat, dan enolat ini mengalami resonansi. Resonansi merupakan perpindahan elektron dari suatu atom yang tidak diikuti dengan perpindahan atomnya. Setelah mengalami resonansi, enolat bereaksi dengan benzaldehid, kemudian mengalami eliminasi H₂O, resonansi enolat 2, protonasi dan pelepasan H₂O lagi. Sehingga dari reaksi tersebut dihasilkanlah dibenzilidinaseton (DBA) dan air.

            Dalam praktikum sintesis dibenzilidinaseton ini ada 2 tahap atau mekanisme kerja, yaitu sintesis dan pemurnian. Tahap sintesis ini adalah pencampuran benzaldehid, aseton dan etanol dalam erlenmeyer yang diletakkan dalam gelas bekker yang berisi air es kemudian diletakkan diatas plate mechanical stirer untuk pemanasan dan pengadukan. Fungsi dari air es adalah untuk menstabilkan suhunya agar tetap 20-22^oC. Dalam erlenmeyer tersebut dimasukkan pengaduk magnetik (stirer) untuk membantu proses pengadukan atau pencampuran agar terjadi homogenitas. Dalam memasukkan bahan-bahan harus dimulai dari yang BJ nya kecil dulu, lalu baru yang BJ besar (aseton –> etanol –> benzaldehid), agar pencampuran ini dapat homogen.

            Ketika suhu mulai tidak stabil, maka ditambahkan larutan NaOH secara tetes demi tetes, penambahannya harus seperti itu agar reaksinya berjalan secara optimal. Jika suhunya kurang dari 20^oC maka harus segera ditambahkan larutan NaOH, agar suhunya stabil lagi. Larutan NaOH untuk menaikkan suhunya. Sedangkan jika suhunya melebihi 22^oC, maka harus ditambahkan air es / es agar suhunya turun dan jadi stabil lagi. Jadi suhunya harus dijaga 20-22^oC, karena jika lebih dari 22^oC tidak akan membentuk benzaldehid dan tidak berlangsung reaksi kondensasinya. Tetapi akan terjadi reaksi Canizaro.

            Akan didapatkan campuran yang homogen, kemudian didiamkan selama 10 menit dulu pada suhu kamar sebelum disaring dengan corong buchner, agar terjadi endapan dari larutan tersebut. Awalnya larutannya berwarna orange kekuningan menjadi keruh, lalu menjadi kabutdan baru terjadi endapan, lalu disaring dan akan diperoleh serbuk agak kristal berwarna kuning. Didalam erlenmeyer masih ada sisa endapan yang belum tersaring, maka dicuci dengan aquadest, lalu disaring. Setelah semua tersaring, zat yang ada dalam corong buchner dicuci dengan etanol dingin, untuk menarik zat pengotornya, melarutkan dan agar optimalisasi dari zat pengotornya.

            Tahap yang selanjutnya adalah pemurnian, kristal yang telah kita dapatkan, diambil 1 gram untuk dimurnikan. Untuk pproses pemurnian ini dibenzilidinaseton (DBA) tersebut dilarutkan dalam 20 mL etanol. Bukan dalam larutan etanol-air, karena kelarutan DBA adalah pada pelarut etanol. Dalam menentukan pelarut untukk dibenzilidinaseton yaitu tidak terlalu mudah atau susah larut. Selanjutnya dipanaskan pada plate mechanical stirer dan diberi pengaduk (stirer) untuk membantu pengadukan agar terlarut DBA nya. Pemanasan ini dimaksudkan agar membantu pelarutan dan untuk penjenuhan, sehingga proses kristalisasinya akan sempurna.

            Proses pemurnian selesai, maka harus cepat disaring dalam keadaan masih panas, karena dalm kondisi panas zat pengotornya terlarut maka tidak akan menempel dalam kristal-kristal itu. Wadah yang digunakan sebagai tempat hasil filtratnya diletakkan dalam wadah berisi air es. Agar kristal terbentuk dengan cepat, kemudian disaring dalam corong buchner. Untuk mengoptimalkan pembentukan kristal maka ditmabah aquadest untuk menetralkan NaOH. Pemilihan larutan untuk penetralan adalah aquadest, karena pH-nya 7,4 (basa lemah), sedangkan NaOH sendiri adalah basa kuat jadi harus dinetralkan dengan basa lemah. Untuk mengetahui jika dibenzilidinaseton yang dihasilkan sudah netral maka ditest dengan kertas lakmus merah, jika perubahan warna merah menjadi biru secara lambat maka kebasaannya sudah berkurang. Kita juga bisa menggunakan kertas lakmus biru, sampai tidak terjadi perubahan warna pada lakmus biru tersebut.

            Dari praktikum ini kita mendapatkan kristal dibenzilidinaseton (DBA), kristal berwarna kuning berkelip-kelip, memiliki bau khas, dan jika kita merabanya maka terasa halus/lembut. Berat basah dibenzilidinaseton yang kita dapatkan adalah 4,7511 gram. Setelah didapatkan berat basah tersebut diambil 1 gram untuk dimurnikan. Dari DBA basah yang dimurnikan tadi didapatkan berat basah murni sebanyak 1,679 gram. Setelah dimurnikan maka dibenzilidinaseton tadi dikeringkan selama 3 hari untuk proses rekristalisasi. Bila sudah 3 hari maka kita timbang berat keringnya dan kita dapatkan berat dibenzilidinaseton kering yang telah dimurnikan sebanyak 0,4477 gram. Dari data berat dibenzilidinaseton diatas dapat kita hitung rendemennya. Rendemen yang kita dapatkan adalah sebesar 61,02 %. Dan melting point (m.p) / titik leburnya sebesar 112-118^oC. Dilihat dari rendemen dan titik lebur yang didapatkan, maka dibenzilidinaseton (DBA) yang didapatkan kurang murni. Hal ini disebabkan dlam pencampuran kurang homogen, saat penyaringan belum kering (masih bash). Karena titik leburnya tidak masuk range titik lebur teoritis DBA yaitu 109-111⁰C. Jika rentang titik lebur kurang dari 5 dan rendemen lebih dari 75 % , maka dapat dikatakan hasilnya tersebut murni.

VIII.   KESIMPULAN

              Dari praktikum yang kami lakukan , dapat disimpulkan bahwa suatunreaksi kondensasi akan berlangsung pada suhu yang stabil 20-22⁰C. Rekasi kondensasi yang digunakan adalah reaksi kondensasi aldol silang, karena aldehid aromatik ( benzaldehid) tidak punya hidrogen alfa jadi harus direaksikan dengan keton (aseton) yang punya hidrogen alfa. Hasil dari percobaan ini didapatkan rendemen 61,02 % dan melting pointnya sebesar 112-118⁰C.

             

             

IX.      DAFTAR PUSTAKA

            Fessenden & Fessenden, 1986, OrganicChemistryThirdEdition, Wadsworth, Inc : California

            Sastrawijaya.1985. Buku Materi Pokok Fisika. Departemen Pendidikan dan Kebudayaan : Jakarta

            www.ilmukimia.org