SINTESIS 1,3-bis-FENILMETILIDINUREA

Download + gambar : here

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

SINTESIS 1,3-bis-FENILMETILIDINUREA

Disusun oleh:

Nama         : LAMTANA EKA KARTIKASARI

NIM            : K100130173

Kelompok  : F.1

Korektor    :

Paraf Pengumpulan Laporan

Laboratorium Kimia Organik

Bagian Kimia Farmasi Fakultas Farmasi

UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH SURAKARTA

2014

I.              TUJUAN

Mengenal reaksi adisi-eliminasi pada senyawa aldehida dan amina primer.

II.             CARA KERJA SKEMATIS

Di masukkan 5,1  mL benzaldehid kedalam erlenmeyer yang telah dilengkapi dengan pengaduk magnetik.

Di tambahkan 1,5 gram urea yang dilarutkan dalam 5 mL aquadest kedalam campuran no.1 sambil diaduk.

 

Di tambahkan 4-5 tetes HCl 2N atau sampai mencapai pH 3.

 

Campuran larutan diaduk selama 30 menit, suhu dijaga 150C sampai terbentuk endapan putih.

Campuran larutan diaduk kembali selama 30 menit pada suhu ruang.

Di saring endapan yang terjadi dengan menggunakan corong Buchner.

 

Dikeringkan endapan yang diperoleh dan ditimbang.

III.           BAHAN dan RANGKAIAN ALAT

a.     BAHAN

Benzaldehid, urea, HCl 2N, es, dan aquadest.

b.    ALAT

Erlenmeyer 250 mL, bekker glass 500 mL, magnetic stirer, plate mechanical stirer, termometer, dan corong Buchner.

c.     RANGKAIAN ALAT

 

IV.      MEKANISME REAKSI

V.       HASIL dan PERHITUNGAN RENDEMEN

Nama Bahan Kimia	Molaritas (M)	Berat (gram)	Volume (mL)
Benzaldehid	9,65	5,32	5,1
Urea	22,09	1,5	1,086
Aquadest	-	-	5
HCl 2N	2-3 tetes	-	-

·         Urea 1,5 gram

BM = 60,06 g/mol

BJ = 1,38 g/mL

Massa = 1,5 gram

BJ = massa/volume

Volume = Massa/BJ

            = 1,5 g/1,38 g/mL

Volume = 1,086 mL ≈ 0,001086 liter

n = massa/BM

   = 1,5g/ 60,06 g/mol

n = 0,024 mol

M = mol/vol.

    = 0,024 mol/0,001086 L

M = 22,09 M

·         Benzaldehid

BJ = 1,045 g/mL

BM = 108,14 g/mol

Volume = 5,1 mL

BJ = massa/volume

Massa = BJ x Volume

          =1,045 g//mL x 5,1 mL

Massa = 5,32 gram

n = massa/BM

   = 5,32 g/ 108,14 g/mol

n = 0,049 mol

M = mol/vol.

    = 0,049 mol/0,0051 liter

M = 9,6 M

                                                                 HCl

    2 Benzaldehid   +      Urea                      H₂O   +  1,3-bis-fenilmetilidinurea

M            0,049 mol          0,024 mol                  -                         -

R              0,048 mol          0,024 mol           0,024 mol         0,024 mol

S              0,001 mol              –                    0,024 mol         0,024 mol

Perhitungan teoritis Iodoform

n = 0,024 mol

BM = 236 g/mol

Massa = n x BM

           = 0,024 mol x 236 g/mol

           = 5,664 gram

·      Berat Imina basah setelah dimurnikan

       Berat basah  + kertas saring                   =   3360 mg

       Berat kertas saring                                  =     950 mg

       Berat Imina basah pemurnian               =   2410 mg

·      Berat kering pemurnian

       Berat kering + kertas perkamen             = 2,3719 gram

       Berat kertas saring                                  =     0,95 gram

       Berat kering pemurnian                         = 1,4219 gram

       Berat basah setelah pemurnian = 2,41 gram

       Berat kering hasil pemurnian     = 1,4219 gram

Berat rendemen = berat kering hasil percobaan

                                            Berat teoritis

                           =   1,4219 gram   x 100 %

                                 5,664 gram

      Berat rendemen  = 25,1  %

VI.      PEMBAHASAN

            Dalam praktikum untuk sintesis 1,3-bis-FENILMETILIDINUREA atau suatu imina ini memberikan penjelasan untuk mengenal reaksi adisi-eliminasi pada senyawa aldehid (R-COOH) dan amina primer (R-NH₂). Senyawa imina yaitu senyawa ynag punya gugus C=N. Amina yakni senyawa turunan amonia (NH₃), dengan atom nitrogen yang mengikat 1 atau lebih gugus aril atau alkil. Amina ada empat macam, yakni amina primer, sekunder, tersier dan kwarterner. Amina primer ialah dimana atom nitrogen mengikat 2 atom hidrogen dan 1 gugus alkil/aril. Elektron bebas yang dimiliki atom nitrogen menjadikan suatu amina tersebut bersifat basa atau nukloefil. Nukleofil ialah bersifat menyerang atom yang bermuatan positif. Senyawa aldehid yang dipakai dalam sintesis ini ialah benzaldehid dan amina primernya yaitu urea.

            Amina-amina primer yang mengalami reaksi dengan aldehid maupun keton, lalu dehidrasi (melepaskan molekul air) maka akan didapatkan imina. Dalam reaksi ini digunakan katalis asam, yaitu HCl. Alasan digunakannya katalis asam yaitu karena HCl berperan penting yang merupakan penyumbang proton dalam proses protonasi nantinya. Selain itu, reaksi ini dapat berlangsung optimal dalam suasana asam, sehingga digunakan lah katalis asam. HCl ini memiliki peran untuk mengoptimalkan reaksi adisi-eliminasi dalam pembentukan imina, supaya didapatkan imina yang murni.

            Dari reaksi antara benzaldehid dan urea dalam pembentukan imina ini memiliki tahap-tahap mekanisme reaksi. Reaksi adisi atau penjenuhan. Dan reaksi eliminasi adalah lawan dari adisi yitu dari senyawa yang punya ikatan tunggal menjadi ikatan rangkap. Pada reaksi ini ada 2 tahap, tahap pertama yakni proses adisi amina nukleofilik yang menyerang karbon karbonil yang punya muatan parsial positif (δ⁺) dan adanya pelepasan proton ke atom oksigen dari atom nitrogen. Biasanya nukleofilik yang menyerang elektrofilik. Tahap kedua pada reaksi ini ialah eliminasi pada gugus –OH terprotonkan misalnya saja air. Tahap kedua ini sangat dipengaruhi katalis atau konsentrasi asam. Jika suasana asam maka tahap 1 berlangsung lambat tetapi tahap 2 berlangsung cepat.

            Reaksi ini berlangsung optimum di pH 3-4. Jika terlalu asam (pH<3) atau pengurangan keasaman (pH>4) maka dapat mempengaruhi laju reaksi pembentukan imina tersebut. Dan dalam melakukan sintesis, suhu harus dijaga karena suhu mempengaruhi proses sintesis yang dilakukan. Dari mekanisme cara kerjanya, sebelum bahan dicampurkan maka erlenmeyer harus dikonsdisikan pada suhu 15^OC dalam bekker glass yang berisi air es dan aquadest. Setelah erlenmeyer yang dikondisikan tersebut telah mencapai suhu 15^oC maka dimasukkan benzaldehid kedalam erlenmeyer tadi, kemudian dimasukkan urea yang telah dilarutkan  pada aquadest smbil distirer diatas plate mechanical stirer tanpa pemanasan.

            Penambahan HCl harus tetes demi tetes, pertama ditambahkan HCl 2-3 tetes dalam campuran larutan tadi kemudian dicek pH nya dengan pH stick untuk mengetahui pH larutan setelah penambahan HCL tersebut. pH yang diharapkan adalah 3-4, sebagai pH optimum dimana reaksi ini bisa berlangsung.lalu campuran tersebut diaduk dengan stirer diatas plate mechanical stirer agar dapat menjadi larutan homogen. Pengadukan dilakukan selama 30 menit dengan stirer tanpa dilakukan pemanasan , suhunya dijaga 15⁰C  sampai terjadi endapan putih. Awalnya muncul gelembung kemudian air berminyak setelah dingin maka akan membeku sehingga menghasilkan endapan. Jika suhu melebihi 15^oC maka dalam bekkerglass ditambahkan es dan jikasuhunya terlalu rendah ditambahkan aquadest.

            Setelah 30 menit pengadukan lalu didiamkan pada suhu kamar diatas mechanical stirer sambil distirer selama 30 menit. Tujuan dari pengadukan /stirer kedua ini ialah untuk dehidrasi atau menarik air jadi antara pasta yang dihasilkan dapat terpisah dengan air. Jika sudah maksimal maka proses stirer bisa dihentikan. Karena imina jika tercampur air terlalu lama maka dapat terhidrolisis kembali.

            Waktu stirer yang kedua (pada suhu kamar) jika terlalu lama maka imina (endapan putih) yang sudah dihasilkan akan terhidrolisis kembali menjadi berair sehingga endapan yang diperoleh berkurang, seperti yang kelompok kami. Ketika 15 menit sebenarnya sudah banyak endapan putih yang didapatkan tapi karena terlalu lama maka banyak yang terhidrolisis kembali. Yang dapat mempengaruhi hasil rendemen nantinya. Dari percobaan sintesis 1,3-bis-fenilmetilidinurea ini berat basah setelah pemurnian ini adalah 2,41 gram. Dalam penyaringan gel atau pasta yang diperoleh tidak boleh dicuci dengan aquadest, karena dapat menghidrolisis imina yang dihasilkan. Disaring imina dengan corong buchner sampai tidak ada lagi air yang menetes. Sehingga gel/pasta yang diperoleh benar-benar kering.

            Untuk membantu proses pengeringan maka dimasukkan kedalam oven selama + 35 menit supaya membantu pengeringan gel/pasta imina. Dalam menyaring imina harus menngunakan glove dan kacamata karena jika imina terkena kulit maka akan perih dan dapat menyebabkan iritasi. Dan perih pada mata jika tidak menggunakan google. Sintesis imina ini untuk menguji keberadaan aldehid atau tidak. Imina yang dihasilkan dikeringkan selama 5 hari supaya gel yang dihasilkan kering. Kemudian ditimbang berat keringnya, dan dihasilkan 1,4219 gram. Sehingga didapatkan rendemen sebesar 25,1%. Untuk titik lebur percobaan yang diperoleh adalah 119-130^oC. Untuk titik lebur teoritis imina kami kurang mengetahui. Tetapi dari hasil rendemen yang didapatkan, jelaslah imina yang kita hasilkan tidak murni karena kurang dari 75%. Dan rentang titik leburnya lebih dari 10, semakin membuktikan bahwa imina yang didapatkan tidak murni. Hal ini dapat dipengaruhi beberapa faktor, misalnya saja saat melakukan cara kerja ada kesalahan, waktu didiamkan pada suhu kamar terlalu lama sehingga terhidrolisis kembali. Organoleptis dari imina adalah berwarna putih, waktu basah berbentuk gel tapi ketika sudah dikeringkan maka akan menggumpal-gumpal. Pengeringan ini dipengaruhi oleh silika yakni absorben air. Jika berwarna ungu pekat maka penyerapannya maksimal.

VII.     KESIMPULAN

              Dari percobaan sintesis imina ini rendemen yang dihasilkan 25,1% dan titik leburnya 119-130^oC sehingga imina nya tidak murni, organoleptisnya berwarna putih berbentuk gel.

VIII.   DAFTAR PUSTAKA

Fessenden & Fessenden.1986.OrganicChemistryThirdEdition. Wadsworth           Inc       : California

Hart, Harold.1987. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Erlangga : Jakarta

www.chem-is-try.org